Chuaigh Stiofán isteach sa Y i mí an Mheithimh 2016 agus tugann sé níos mó ná 30 blianta de thaithí airgeadais agus chuntasaíochta. Le déanaí bhí sé ina rialtóir ag Leake and Watts Services, Inc., áit ar oibrigh sé go dlúth le Riarachán Chathair Nua-Eabhrac do Sheirbhísí Leanaí, Oifig Stáit Nua-Eabhrac um Sheirbhísí Leanaí agus Teaghlaigh, agus an Roinn Sláinte.
Ghnóthaigh Stephen MBA san Airgeadas agus BSBA sa Chuntasaíocht ó Choláiste Manhattan.
