Inialay ni Monalisa Tolbert ang kanyang karera sa paglilingkod sa mga kabataan at pamilya. Dati siyang nagtrabaho sa Harlem Children's Zone nang higit sa 20 taon, saan, siya ay nagdisenyo at nangangasiwa ng walong afterschool program site at pinamahalaan ang mga operasyon ng higit sa 10,000 mga mag-aaral mula Kindergarten hanggang Kolehiyo sa Central Harlem.
Si Monalisa ay mayroong Master's degree sa Public Administration mula sa Metropolitan College of New York at isang Bachelor of Arts mula sa College of New Rochelle.
Sa tagal niyang wala sa trabaho, mahilig siyang gumugol ng oras kasama ang kanyang mga anak. At saka, mahilig siyang maglakbay at mag-explore ng mga bagong lugar sa buong mundo.
